. Диен көмірсутекутері
(Aлкадиендер)

Диен көмірсутектері − алкадиендер − молекуласында көміртек атомдары арасында екі қос байланысы бар көмірсутектер.

CnH2n – 2
мұндағы: n≥3

Екі қос байланыстарының өзара орналасуына қарай алкадиендерді негізгі үш типке бөлуге болады:
1) кумулирленген көміртектің бір атомына жанасқан қос байланысы бар көміртек атомы аллен және оның гомологтары;
Н2С═С═СН2
пропадиен (аллен)
СН3─СН═С═СН2
бутадиен – 1,2 (метилаллен)

2) (конъюгирленген) қосарланған қос байланысты көмірсутектер − дивинил және оның гомологтары;
Н2С═СН─СН═СН2
бутадиен – 1,3 (дивинил)
СН2═С─СН═СН2
│
СН3
2 – метилбутадиен – 1,3 (изопрен)
СН3─СН═СН─СН═СН2
пентадиен – 1,3 (пиперилен)

3) Бөлектенген қос байланысты көмірсутектер.
СН2═СН─СН2─СН2─СН═СН2
гексадиен – 1,5 (диаллил)


Изомериясы

1. Тізбек изомериясы:
С6Н10
↓ ↓
Н2С═СН─СН2─СН2─СН═СН2 Н2С═СН─СН─СН═СН2
гексадиен – 1,5 │
СН3
3-метилпентадиен – 1,4
2. Екі қос байланыстың өзара орналасуына байланысты:
С4Н6
↓ ↓
Н2С═СН─СН═СН2 Н3С─СН═С═СН2
бутадиен – 1,3 бутадиен – 2,3

3. Классаралық изомерия:
С3Н4
↓ ↓
НС≡С─СН3 Н2С═С═СН2
пропин пропадиен


Алкадиендерді халықаралық
ИЮПАК номенклатурасы бойынша
атау ережесі
1. Негізгі тізбекте екі қос байланыс болу керек;
2. Қос байланыс жақын жақтан бастап нөмірленеді;
3. Атау түбірі − сәйкес алкан, атаудың соңы «диен» деп аяқталады;
4. Атау алдында радикал аты мен орны көрсетіледі. Соңынан тізбек аталады.
Мысалы:
Cl
1 2 3│
H2C═CH─C─CH─CH3
│ │
Cl HC═ CH2
3 – метил – 4,4 – дихлоргексадиен – 1,5

Н2С═С─СН═СН2
│
СН3
2 – метилбутадиен – 1,3
(изопрен)

СН2═СН─СН═СН2
бутадиен – 1,3
(дивинил)

Физикалық қасиеттері
Дивинил ─ қалыпты жағдайда түссіз газ, балқу температурасы ─4,5оС; изопрен ─ тез қайнайтын сұйықтық, tқайн═+34oC, суда ерімейді.

Химиялық қасиеттері

1. Қосылу реакциялары

а) галогендеу
СН2═СН─СН═СН2 + Br2 →CH─CH═CH─CH2 + Br2 →
│ │
Br Br
1,4 – дибромбутен – 2
→CH2─CH─CH─CH2
│ │ │ │
Br Br Br Br
1,2,3,4 – тетрабромбутан

б) гидрлену:
СН2═СН─СН═СН2 + Н2 →СН3─СН═СН─СН3
Бутен – 2

Сутек атомдары мен галогендер шеткі көміртек атомдарына қосылады, ал бос валенттіліктер жаңа π-байланыс түзеді.
Қосылу нәтижесінде қос байланыстың жылжуы болады.

ІІ. Полимерлену реакциялары.
Na
n▪H2C═CH─CH═CH2 → n∙(─CH2─CH═CH═CH2─ )
бутадиен – 1,3 полибутадиен

n∙H2C═C─CH═CH2 →n∙(─CH2─C═CH─CH2─)
│ │
CH3 CH3
изопрен
(2-метилбутадиен – 1,3) полиизопрен

Кейбір қосарланған (конъюгирленген) байланысты диен көмірсутектердің полимерлену өнімін каучуктар деп атайды.

Табиғи каучук ─ табиғи шикізат ─ гивея ағашының шырынынан алады.
Табиғи каучук изопреннің цис−полимері болады:
…СН2 СН2 ─ СН2 СН2…
│ │ │ │
С ═ С С ═ С
│ │ │ │
Н3С Н Н3С Н

Синтетикалық каучуктар ─ С.В.Лебедев әдісі бойынша 1932 жылдан бері өнеркәсіптік деңгейде шығарылады.

Кең таралғандары:
1. Бутадиен каучугы (полибутадиен) (─CH2═CH─CH═CH2─)n
Полибутадиеннің цис−изомері жоғарғы сапаға ие.
2. Изопрен каучугы (─CH─C═CH─CH2─)n
│
CH3
Табиғи цис−изомерге жақын.

3. Хлорпрен каучугы (─CH2─C═CH─CH2─)n
│
Cl


Каучукты вулканизациялау

Бутадиен каучугын резинаға айналдыру үшін вулканизациялайды ─ каучукты күкіртпен өңдейді. Әрекеттескенде каучук макромолекулаларының арасында дисульфидті байланыстар түзіледі. Макромолекулалардың «жабысуы» қос байланыс үзілген жерден жүреді.

S
│
─CH2─CH═CH─CH2─ +nS ─CH2─CH─CH─CH2──
→ │
─CH2─CH═CH─CH2─ S
│
S
│
─CH2─CH─CH─CH2─
│
S
резина

Каучуктарды алу:
Дивинилдің алынуы:
1. Лебедев реакциясы (этанол дегидратациясы):

СН3 – СН2 – ОН MgO, ZnO
→ CH2═CH─CH═CH2 + H2 + 2H2O
СН3 – СН2 – ОН

2. н-бутанның дегидрленуі:

Al2O3
CH3─CH2─CH2─CH3 → CH2═CH─CH═CH2 + 2H2O
500-600oC

Изопреннің алынуы:
метилбутанның дегидрленуі:
Cr3O3, Al2O3
СН3─CH2─CH─CH3 → CH2═C─CH═CH2 + 2H2
│ t │
CH3 CH3
изопрен (2-метилбутадиен-1,3)

Қолданылуы:

Медициналық және шиналар, резинатехникалық
тұрмыстық бұйымдар бұйымдар
↑ ↑
электротехника, ← каучуктар → желім
↓ ↓
құрылыс материалдары эбонит

Есептер

1. Қосылыстардың құрылымдық формулаларын жаз. Диен типтерін көрсет:
а) 2,3 – дихлорбутадиен – 1,3
б) гексадиен – 2,3
в) бутадиен – 1,2
г) 2 – нитробутадиен – 1,3
д) пентадиен – 2,3
е) 3 – метил – 4 – этилгексадиен – 1,5

2. С6Н12 − формуласына қанша изомерлі алкендер сәйкес келеді? Изомерлердің құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.
Жауабы:
11 изомерлі алкендер.

3. Құрылымдық формулаларға жетіспейтін сутек атомдарын жаз, аттарын атап, конъюгирленген диендерді көрсет:
а) С─С─С═С─С═С б) С
б) │
С С
│ │
С─С─С─С─С С═С─С─С─С─С
║ ║ │ ║
С С С С
в) С─С─С═С─С═С─С г) С═С─С═С
│ │ │
С─С─С С С

4. Құрылысы көрсетілген полимерлерді қандай мономерлерден алынады?

а) (─CH2─C═CH─CH2─)n
│
Cl
(─CH2─C═CH─CH─)n
│ │
Cl Cl
Жауабы:
а) 2-хлорбутадиен-1,3: б) 1,4-дихлорбутадиен-1,3

5. Изопренге қанша алкиндер изомер?
Құрылымдық формулаларын жаз.

Жауабы:
пентин – 1; пентин – 2; 3 – метилбутин – 1.

6. Төмендегі реакция теңдеулерінің өзгерісін жаз.
H2SO4 HBr Na – H2
C2H5OH → X1 → X2 → X3 → H2C═CH─CH═CH2
t t
Жауабы:
Х1 – С2Н4 ; Х2 – С2Н5Br; X3 – C4H10 (Вюрц реакциясы)


7. Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
н – бутан → бутадиен – 1,3 → 1,4 – дибромбутен – 2 → → 1,2,3,4 – тетрабромбутан
реакцияның жүру жағдайларын жаз.

8. Метаннан екі әртүрлі тәсілдермен этанды ал. Реакция теңдеулерін жаз.
Жауабы:
а) Жоғарғы температурада бутанды қыздырып, этинді аламыз:
1500о
2СН4 → С2Н2
этин
этиннің гидрлену:
С2Н2 + 2Н2 → С2Н6
б) метанды хлорлау арқылы хлорметан алынады:
hν
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
хлорметанды натриймен қыздырып(Вюрц реакциясы), этан аламыз:
2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl

9. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

Al4C3 → метан → этан → этанол → дивинил → синтетикалық (бутадиен) каучук

10. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

бутадиен – 1,3 → 1,4 – дибромбутен – 2 →
→ 1,2,3,4 – тетрабромбутан

11. 1 моль изопренге қосылатын заттарды атау:
а) бір моль Cl2
б) екі моль Cl2

12. Көмірсутектің формуласы С3Н4. Бром суымен және натриймен әрекеттескенде, сутек бөлінеді. Қосылыстың құрылымдық формуласын жаз, атын ата.
Жауабы:
пропин
13. Пентин–1–дің пентин–2–ден айырмашылығын көрсететін реакция теңдеулерін жаз.

14. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
кальций карбиді → Х1 → Х2 → хлорэтан
Жауабы:
Х1 – ацетилен
Х2 – этилен

15. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
Al4C3 → X1 → X2 → Ag2C2
Жауабы:
Х1 – метан
Х2 – ацетилен

16. Сәйкес дигалогеналканнан 3–метилпентин–1–ді алудың реакция теңдеулерін жаз. Алкин үшін реакция теңдеуін жаз:
а) сутекпен, катализатор қатысында
б) бромсутектің артық мөлшерімен
в) сумен, катализатор қатысында
г) металл натриймен
17. Электрон бұлттары мен олардың қаптасуы туралы қазіргі көзқарас–
ға сүйеніп, ацетилен молекуласындағы химиялық байланыстар
қалай түзілетінін түсіндіржәне этилен молекуласындағы химиялық
байланыстармен салыстыр.

18. Ацетилен қатарындағы көмірсутектерге қандай заттар жатады?
Келесі көмірсутектердің молекулалық формулалары берілген:
С2Н2, С3Н4, С4Н6 . Құрылымдық формулаларын жазып, аттарын
ата.
19. Ацетиленді зертханада және өнеркәсіпте қалай алады? Сәйкес
реакциялардың теңдеуін жаз.

20. Ацетилен қатарындағы көмірсутектердің физикалық қасиеттері
қалай өзгереді?
21. Алкиндер химиялық қасиеттері бойынша:
а) қаныққан көмірсутектерден;
б) алкендерден
қалай өзгереді?
22. Келесі өзгерістердің реакция теңдеуін жаз:
О
║
СаСО3 → СаС2 → НС≡СН → СН3─С ─ Н
23. Ацетиленді қайда қолданады? Сәйкес реакция теңдеулерін жаз.







Қанықпаған көмірсутектер

АЛКЕНДЕР
(этилен көмірсутектері немесе олефиндер)

Анықтамасы:

АЛКЕНДЕР – молекуласында бір көміртек-көміртек байланысы бар, және көміртек пен сутек атомдарынан тұратын органикалық ациклді қосылыстар (қанықпаған көмірсутектер).
Жалпы формуласы, номенклатурасы, негізгі өкілдері:
CnH2n
C2H4 – этен – Н2С═СН2
С3Н6 – пропен – Н2С═СН─СН3
С4Н8 – бутен – 1 Н2С═СН─СН2─СН3
С5Н10 – пентен – 1 Н2С═СН─СН2─СН2─СН3
С6Н12 – гексен – 1 Н2С═СН─СН2─СН2─СН2─СН3
С7Н14 – гептен – 1 Н2С═СН─СН2─СН2─СН2─СН2─СН3
Бір валентті этиленнің радикалы СН2═СН─ винил радикалы деп аталады.

Құрылыс ерекшеліктері:
Берілген жағдайда көміртек атомында сыртқы деңгейдегі үш орбиталь – бір s- және екі p-орбитальдар қатысады. Жұптаспаған электроны бар үшінші р-орбиталь өзгермеген күйде қалады.
Гибридтену күйі – sp2-гибридтену
Валенттік бұрышы – 120o
Байланыс ұзындығы - 0,133 нм
Н Н
σ│ σ │σ
С ═ С
σ│ π │σ
Н Н
Қос байланыспен байланысқан екі көміртек атомы sp2-гибридтенген күйде болады. Олардың гибридтенген орбитальдары сутек атомдарының s-орбитальдарымен қаптасып, σ-байланыс түзеді.
Этилен молекуласында 5σ−байланыс қалыптасады.
Көміртек атомының екі гибридтенбеген орбитальдары, σ−жазықтықтың үстіңгі және астыңғы жағынан қосарлана қаптасады. Гибридтенбеген р-орбитальдардың қаптасуы нәтижесінде ерекше байланыс π−байланыс түзіледі.
Яғни, этилен молекуласындағы көміртек атомдарының арасындағы қос байланыс бір σ− және бір π−байланыстардан тұрады. Қос байланыс жай байланыспен салыстырғанда берік. Байланыстардың (σ−және π−) беріктігі әртүрлі. π−байланысты үзу оңай, оның үзілген жерінен қосылу реакциялары жүреді.
Изомериясы және номенклатурасы
Алкендер үшін тән:
1. Көміртегі тізбегі (қаңқасының) изомериясы:

Мысалы:
С5Н10
СН2═СН─СН2─СН2─СН3 пентен-1
СН2═СН─СН─СН3
│
СН3 2-метилбутен-1

2. Қос байланыс орнына байланысты изомерия:
Мысалы:
СН2═СН─СН2─СН2─СН3 пентен-1
СН3─СН═СН─СН2─СН3 пентен-2

3. Кеңістіктік (геометриялық, цис-трас-) изомерия:

Н Н Н3С Н
│ │ │ │
С ═ С С ═ С │ │ │ │
Н3С СН3 Н СН3
цис-бутен-2 транс –бутен-2

Халықаралық ИЮПАК номенклатурасы
бойынша алкендерді атау ережесі:
1. Қос байланысы бар көміртек атомдарының ұзын тізбегін таңдап алу;
Мысалы:
СН2═СН─СН2─СН3 бутен – 1
СН3─СН2─С═СН─СН3 3 – метилпентен – 2
│
СН3
2. Қос байланыс жақын жақтан басталып, көміртек атомдары нөмірленеді;
3. Негізгі түбір алдында радикалдар санмен көрсетіліп, аталады;
Мысалы:

СН3
│
СН3─СН2─С─СН2─СН3
│
СН
║
СН2 3 – метил – 3 – этилпентен – 1

СН3─СН2─С═СН2
│
СН3─СН─СН2─СН3 3 – метил – 2 – этилпентен – 1

Физикалық қасиеттері

С2Н4 ……С4Н8 газдар
С5Н10 ….. С16Н32 сұйықтықтар
С17Н34 …. қатты заттар
барлық алкендер суда нашар ериді.

Химиялық қасиеттері
Алкендер молекуласында қос байланыс әсерінен алкандармен салыстырғанда реакцияға бейімдеу болады.
Алкендер π-байланыс үзілген жерден қосылу реакцияларына түседі.
Н Н
σ│ σ │σ
С ═ С
σ │ π │σ
Н Н
I. Қосылу реакциялары:

1. Гидрлену (сутектің қосылуы):
Pt
Н2С═СН2 + Н2 → Н3С ─ СН3
Ti, t=150o
2. Галогендеу (Cl2, Br2, F2, I2−қосылуы):
(Н2О)
СН3─CH═CH─CH3 + Br2 → CH3─CH─CH─CH3
бром суы │ │
Br Br
2,3-дибромбутан
Сары бром суының түссізденуі ─ қанықпаған көмірсутектерге
сапалық реакция.

3. Гидрогалогендеу – HCl, HF, HBr, HI қосылуы.
Галогенсутектердің симметриясыз алкендерге қосылуы В.В.Марковников ережесі бойынша жүреді.
Марковников ережесі:
Галогенсутектердің және басқа да сутекті қосылыстардың сутек атомдары қос байланыс жанындағы көбірек гидрленген көміртек атомына қосылады.
СН3─CH═CH2 + HBr → CH3─CH─CH3
пропен - 1 │
Br
2-бромпропан
4. Гидраттану (судың қосылуы):
Судың қосылуы Марковников ережесі бойынша жүреді:
H2SO4
Н2C═CH2 + H2O → CH3─CH2─OH
t этанол, біріншілей спирт
(этил спирті)
H2SO4
СН2═CH─CH3 + H2O → CH3 ─CH─CH3
│
OH
пропанол-2
(екіншілей спирт)

II. Тотығу реакциялары.
1. Жануы (толық тотығуы):
t
С2Н4 + 3О2 → 2СО2↑ + 2Н2О
2. Толық емес тотығу − катализатор қатысында О2-мен әрекеттесуі
− эпоксидтер түзіледі:
Ag
2CH2═CH2 + 2O2 → H2C─CH2
200o └ O┘
этиленоксид
(эпоксиэтан)

3. Толық емес тотығу (калий перманганаты KMnO4 немесе
K2Cr4O7)(Е.Е.Вагнер реакциясы):

а) нейтрал немесе әлсіз сілтілік ортада:
CH2═CH2 + [O] + HOH → CH2 ─ CH2
KMnO4 -нан │ │
немесе (K2Cr4O7-нан) OH OH

KMnO4 және K2Cr2O7 сулы ерітінділерінің түссізденуі ─ қанықпаған көмірсутектерге (алкендерге де) сапалық реакция.
б) күкірттіқышқыл ортада:
K2Cr2O7, H2SO4
СН3─СН═СН2 + 4[О] → СН3СООН + НСООН
сірке құмырсқа
қышқылы қышқылы
Тотықтырғыштар ерітінділерінің түссізденуі ─ қанықпаған көмірсутектерге сапалық реакция.

ІІІ. Полимерлену реакциялары
Зат молекулаларының одан да үлкен молекулаға біртіндеп қосылу
процесі ─ полимерлену реакциясы деп аталады.
Полимерлену реакциясындағы бастапқы зат ─ мономер.
Реакция өнімі ─ полимер.
Алкендердің полимерлену кезінде π-байланыс үзіледі. Түзілген
бөлшектер бір─бірімен әрекеттеседі.
to, p, kt
... + СН2═СН2 + СН2═СН2 + …. → (─CH2─CH2─)n

Катализаторлар: TiCl4; Al(C2H5)3;
n – полимерлену дәрежесі – мономерлер саны.
Егер n= 15 – 20 – полиэтилен – сұйықтық, майлау қасиеті бар.
n = 1,5 – 2 мың – полиэтилен – қатты, бірақ майысқақ зат; шлангтар мен
пленкалар дайындалады;
n = 5 – 6 мың. – қатты және берік зат; Қатты трубалар мен лескалар
дайындалады.
nCH═CH2 ─CH─CH2─
│ → │
CH3 CH3

Полипропилен ─ жеңіл, берік, термопластикалы, қышқылдар, еріткіштер
мен сілтілердің әсеріне тұрақты.

Алкендердің алынуы

Өнеркәсіпте Зертханада
1. Мұнайдың крекингілеу:
t t
СН4 + СН2═СН2 ← CH3─CH2─CH3→
этилен пропан
СН3─СН═СН2 + Н2
пропилен 1.Спирттердің дегидраттануы (А.М.Зайцев ережесі бойынша ─ «спирттер дегидратациясында сутек атомы ең аз гидрленген көміртек атомынан ығысады»; to, Kt, H3PO4; Al2O3; ZnCl2):
t
CH2─CH2 → CH2═CH2 + H2O
│ │
H OH
этанол
2. Алкандардың дегидрленуі:
Ni
СН3─СН3 → СН2═СН2 + Н2↑
этан t этилен
2. Дигалогеналкандардан:
t
СН3─СН─СН─СН3 + Zn →
│ │
Br Br
→CH3─CH═CH─CH3 + ZnBr2

3. Алкиндердің гидрленуі:
Ni, Pt
СН3─С≡С─СН3 + Н2 →
бутин – 1
→ CH3─CH═CH─CH3
бутен – 2

Мысалы:

Дегидрогалогендеу рнеакциясы арқылы алкендерді алудың зертханалық тәсілі:
СН3 CH3
│ t │
Н3С─СН─С─СН3 + КОН → СН3─СН═C─CH3 + KCl + H2O
│ │ спирт.
H Cl ерітінді 2-метилбутен-2 2-метил-2-хлорбутан

Қолданылуы:
жеміс өнімдерінің химиялық синтез үшін
пісуін тездетеді шикізат
↑ ↑
CnH2n
(алкендер)
↓ ↓
еріткіштер алу пластмасса алу

Есептер:

1. Сутек атомдарын қою. Төмендегі алкендерді жүйелеу номенклатурасы бойынша атаңдар.
С С
│ │
а) С─С─С─С─С б) С═С─С─С─С
│ │ │
С═С С С─С─С

С С
│ │
в) С─С─С═С─С г) С─С─С─С═С
│ │ │
С─С С─С С

С С С
│ │ │
д) С─С─С═С─С─С─С е) С─С═С─С─С─С─С
│ │ │
С С С─С─С

2. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:
а) 3,4-диметилпентен-1 б) 2-метил-3-этилоктен-4
в) 3-этилгексен-3 г) 2,3-динитробутен-2
д) 3,3,6,6-тетраметилгептен-1 е) 2-этил-3-хлороктен-4

3. Пентеннің қанша изомері бар? Құрылымдық формулаларын жазып, халықаралық номенклатура бойынша атау.

4. Молекулалық формуласы С6Н12 болатын барлық алкендердің құрылымдық формуласын жаз. Оларды халықаралық номенклатура бойынша атау.

5. Төмендегі қосылыстардан бутен-2-ні алудың реакция теңдеулерін жаз.
а) 2-хлорбутаннан б) 2,3-дибромбутаннан
в) бутин-2-ден г) бутанол-2-ден

6. Сызбанұсқада көрсетілген өзгерістің реакция теңдеулерін жаз.

Спирт
↑
Алкан ← алкен → алкин
↓
Органикалық қышқыл

7. Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
+Х1 +Х2
4-метилпентен-1 → 2-бром-4-метилпентан →
+Х3
→ 4-метилпентен-2 → СН3─СН─СН─СН─СН3
│ │ │
ОН ОН СН3
2-метилпентандиол-3,4

8. Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
+KOH +HBr 2Na
CH3─CH2─CH2─CH2Br → X1 → X2 → X3

(Жауабы: Х1─ бутен-1; Х2 ─ 1-бромбутан; Х3 ─ октан (Вюрц реакциясы)).

9. Келесі қосылыстардың цис- және транс- формулаларын көрсет:
а) гексен-3 б) 2,5-диметилгексен-3
в) 3,4-диметилгексен-3 г) 2,3-дихлорбутен-2
д) 1,3-диметилциклобутан

10. Марковников ережесін пайдаланып, қосылу реакцияларының теңдеуін жаз:
а) СН3
│ H2SO4
СН3─СН═С─СН2─СН3 + Н2О →

б) СН3─СН2─СН2─СН═СН2 + HCl →
CH3 CH3
│ │
в) C ═ C + HBr →
│ │
CH3 H
Реакцияға қатысатын барлық органикалық заттардың аттарын атау.


11. Тотығу реакцияларының теңдеуін жаз:
а) KMnO4-ның сулы ерітіндісімен;
б) K2Cr2O7-ның күкірт қышқылындағы ерітіндісімен
төмендегі қосылыстармен:
1) 2-метилбутен-2-мен
2) пентен-1-мен

12. Формуласы С4Н8 сәйкес барлық изомерлерінің құрылымдық формулаларын жаз.

13. Реакция теңдеулерін аяқтау:
а) СН3─C═CH─CH2─CH3 + Br2 →
│
CH3 H2SO4
б) CH3─C═CH─CH2─CH3 + H2O →
│
CH3 KMnO4
в) CH3─C═CH─CH2─CH3 →
KMnO4
г) CH3─CH═C─CH3 →
│
СН3
14. Құрылысы берілген СН2 ═ СН – СН – СН2 – СН3
│
СН3
зат үшін: а) гомологын; б) көміртек тізбегінің изомерін
в) қос байланыс орнына байланысты изомерін жазып, аттарын ата.
15. Құрылысы берілген:
СН2 ═СН─СН─СН3
│
СН3
заттың, а) гомологының; б) көміртек тізбегінің изомерінің; в) қос
байланыстың орнына байланысты изомерінің құрылымдық фор–
мулаларын жаз, аттарын ата.
1. Этиленді көмірсутектер қай көмірсутектер класына изомерлі? Мысал келтіріп, заттарды ата.
2. Келесі заттарды ата:
а) Н3С─СН═С─СН2─СН2─СН3 б) СН3─СН═СН─СН2─СН2─СН3
│
СН3
в) СН3 С2Н5 г) СН2─СН3
│ │ │
СН3─СН─СН2─СН─СН2─СН═СН2 СН2═С─СН2─СН2─СН2─СН3

3. Құрамы С5Н10 болатын барлық изомерлі алкендердің құрылымдық формулаларын жаз. Олардың цис-транс- изомерлерін көрсет.
4. Бутен─1-дің екі гомологының құрылымдық формулаларын жаз және ата.
5. Келесі көмірсутектерді ата:
СН3
│
а) СН3─СН─СН2─СН2─СН═СН2 б) СН3─С─СН2─СН═СН2
│ │
СН3 СН3
в) СН3─СН2─СН2─СН2─С═СН─СН2─СН3
│
СН2─СН3
г) Н3С─СН2─СН2─СН═СН─СН2─СН2─СН3

6. Салыстырмалы молекулалық массасы тең калий гидроксидінің салыстырмалы молекулалық массасына тең барлық алкендердің құрылымдық формулаларын көрсетіп, аттарын ата.
7. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жаз:
а) 2-метилбутен-1;
б) 3-метилпентен-1;
в) 2-метил-4-этилгексен-2.
8. Формулалары төменде келтірілген көмірсутектердің қайсысы гомологтар, қайсысы изомерлер боп табылады? Аттарын ата:
а) СН3─СН2─СН2─СН2─СН═СН2
б) СН2═СН─СН3 в) СН3─С═С─СН2─СН2─СН3
г) СН2═СН─СН─СН2─СН3 │ │
│ Н Н
СН3 д) СН3─СН═СН─СН3
е) Н2С──СН2
│ │
Н2С──СН2
9. Құрылымдық формулаларын құру:
а) 3,4,4-триметилпентен-2;
б) 3,3,4-триметилпентен-1;
в) 3-метилгексен-1;
г) 2-метил-4-этилгептен-2.
Жауабы:
СН3 СН3
│ │
а) СН3 – СН = С – СН – С – СН3
│
СН3

СН3
│
б) СН2 = СН – С – СН – СН3
│ │
СН3 СН3
в) СН2 = СН – СН – СН2 – СН2 – СН3
│
СН3
г) СН3 – С = СН – СН – СН2 – СН2 – СН3
│ │
СН3 С2Н5
10. Келесі қосылыстарды атау:
а) Н3С─СН═СН─СН─СН2─СН─СН3
│ │
С2Н5 СН3

б) Н3С─СН─СН═СН─СН2─СН3 в) СН2═СН─СН2─СН3
│
СН3
Жауабы:
а) 6-метил-4-этилгептен-2
б) 2-метилгексен-3
в) бутен-1


Органикалық химия
Органикалық заттар
Кіріспе
Адамдар ерте заманнан-ақ органикалық заттарды, мысалы – майларды, бояуларды, сірке қышқылын т.б. қолданған.
Бірақ, ғылым ретінде органикалық химия ХІХ ғасыр аяғында қалыптасты. Терминді швед ғалымы Й.Берцелиус енгізді, ол органикалық заттар тек қана тірі заттарда ғана түзіледі деп, өзінің «витализм»(лат. vitalis – өмірлік) ілімінде тұжырымдады.
1928 жылы Берцелиустың шәкірті Ф.Велер бейорганикалық заттардан мочевинаны синтездеді. Осы уақыттан соң органикалық химия мен органикалық синтез дами бастады. Қазіргі уақытта жыл сайын 100 мың жаңа органикалық заттар синтезделеді, жалпылама 15млн органикалық заттар белгілі.
Органикалық заттар – бұл, құрамында сутек, оттегі, азот, күкірт, фосфор бар көміртек қосылыстарын айтады.
Көміртектің кейбір қарапайым қосылыстары (СО2, карбидтер, көмір қышқылының тұздары – сода, поташ, мрамор т.б.) химиялық қасиеттері бойынша бейорганикалық заттарға келеді, сондықтан бейорганикалық химия курсында қарастырылады.
Көмірсутектер – молекулалары тек екі элемент атомдарынан – көміртегі мен сутектен – тұратын қарапайым органикалық заттарды айтады, мысалы: СН4; С2Н6; С6Н 6 т.б.
Көмірсутек туындылары – көмірсутек молекулаларында сутек атомдары басқа атомдарға немесе атомдар тобына алмасу өнімдері. Мысалы, СН3Cl – хлорметан
Органикалық химия – бұл көмірсутектер мен олардың туындыларының химиясы.

І. Химиялық құрылыс теориясы.
А.М.Бутлеров ілімі. Изомерия.
Көміртегі қосылыстарының саны, басқа қосылыстармен (көміртегі жоқ) салыстырғанда көп. Себеп, көміртегі атомының құрылысында:
─ бір-бірімен және басқа элемент атомдарымен берік байланыстар түзу;
─ көміртегі атомдары арасында және басқа элементтермен жай, қос және
үшеселей байланыстар қалыптастыру;
─ төрт әртүрлі атомдармен қосылу, тізбектерінің тапрмақталуы және
көптеген күрделі құрылымдар құруы.
А.М.Бутлеровтың құрылыс теориясының негізгі қағидалары:
(1828 – 1886)
1. Органикалық заттардың молекуласын құрайтын барлық атомдар өздерінің валенттіктеріне сәйкес, белгілі бір тәртіппен байланысады;
Мысалы: С4Н10
СН3─СН2─СН2─СН3н-бутан
С4Н8
СН2═СН─СН2─СН3 бутен-1
С4Н6
СН≡С─СН2─СН3 бутин-1
Н2С─ОН
│ этиленгликоль
Н2С─ОН
2. Заттардыңқасиеттері молекула құрамына қандай және қанша
атомдар кіретініне ғана байланысты емес,сондай-ақ, молекуладағы атомдардың қосылу тәртібіне де байланысты;

Изомерлер – құрамы және молекулалық массасы бірдей, бірақ молекула құрылысы әртүрлі, сондықтан қасиеттері әртүрлі заттар.
Мысалы:
Н3С─СН2─СН2─СН3 Н3С─СН─СН3
бутан │
(tқайн. ─0,5оС) СН3
изобутан
(tқайн. ─11,7оС)
3. Берілген заттың қасиетіне қарап, оның молекула құрылысын анықтауға
болады, ал молекула құрылысына қарап, қасиетін болжауға болады;
Н2О рН═7
NаОН рН>7 қышқылдармен, қышқылдық оксидтермен әрекеттеседі,
лакмус түсі көгереді.
Н2SО4 рН<7 металдармен, сілтілермен, негіздік оксидтермен
әрекеттеседі, лакмус түсі қызарады.
4. Молекуладағы атомдар және атомдар тобы бір-біріне өзара әсер етеді.
HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3
CH3Cl + AgNO3 ─ реакция жүрмейді (метил радикалының хлор
атомына әсерінен)

ІІ.АЛКАНДАР (қаныққан көмірсутектер
немесе парафиндер)
Алкандар – молекулаларындабарлық көміртек атомдары sp3-гибридтену күйде болатын және бір-бірімен тек сигма-байланыспен байланысқан көмірсутектер.
Жалпы формуласы: СпН2п+2
Мұндағы: п= 1,2,3,4

Органикалық қосылыстардағы көміртектің
валенттігі және химиялық байланыс сипаты.

Көміртек атомы органикалық қосылыстарда химиялық байланыс түзгенде қозған күйге (С*) өтеді. Қозған күйде жоғарғы энергетикалық деңгейде жұптасқан s-электрондардың бірі бос р-орбитальға өтеді:

C(1s2 2s22p2 ) → C*(1s2 2s1 2p3)

Барлық органикалық қосылыстарда көміртек атомы:
– тек коваленттік байланыс түзеді;
– валенттігі ІV тең;
құрамында атомдар жай, қос және үшеселей байланысқан түзу

Органикалық қосылыстардағы көміртектің
валенттігі және химиялық байланыс сипаты.
Көміртек атомы органикалық қосылыстарда химиялық байланыс түзгенде қозған күйге (С*) өтеді. Қозған күйде жоғарғы энергетикалық деңгейде жұптасқан s-электрондардың бірі бос р-орбитальға өтеді:

C(1s2 2s22p2 ) → C*(1s2 2s1 2p3)

Барлық органикалық қосылыстарда көміртек атомы:
– тек коваленттік байланыс түзеді;
– валенттігі ІV тең;
– құрамында атомдар жай, қос және үшеселей байланысқан түзу, тармақталған, тұйықталған тізбек түзеді;
Мысалы:
| | | | | | | |
– С – С – С – С – – С = С – С = С –
| | | | | | | |

Квант механикасыбойыншакеңістікте электрон ядроның айналасында болу ықтималдығын қарастырады. Толқындық қасиеті бар, өте тез қозғалатын электрон, ядроны қоршаған кеңістіктің кез келген бөлшегінде болады, оның тұтасқан әр түрлі орындары теріс зарядты белгілі бір тығыздығы бар электрондық бұлт ретінде қарастырылады. Демек, берілген электроны бар( болу ықтималдығы 95%), атом ядросының айналасындағы кеңістікті,бұл электронның орбиталі немесе бұлты деп аталады.
Электрон атом ядросынан неғұрлым алшақ орналасса, соғұрлым электронның бір атомнан екінші атомға өтуі жеңіл болады, сондықтан электронның маңызды қасиеті, оның атом ядросынан орналасу алшақтығы.
Органикалық қосылыстарда көміртек атомының валентті электрондары гибридтенуге ұшырайды.
________________________________________________________________
Гибридтену – бір атом орбитальдарының пішіні мен энергиясының өзгеріп, бірдей (гибридтенген)орбитальдар түзуі.
________________________________________________________________
Гибридтенген орбитальдардың пішіні созылған «сегіздікті» еске түсіреді.

Гибридтенудің себебі және физикалық мәні:
1. Электрондар, тебісу салдарынан, бір-бірінен алшақ орналасуға тырысады.
2. Берік химиялық байланыс электрон бұлттарының максималды қаптасу мүмкіндігі нәтижесінде құралады және бұл максималды қаптасу гибридтену нәтижесінде жетіледі.

Көміртектің бірінші валенттік күйі
sp3 – гибридтену
___________________________________________________________
Гибридтенуге қатысатын орбитальдардың түрі мен саны, оның типін анықтайды. Бірінші валенттік күйде гибридтенуге көміртегінің бір s- және үш р- орбитальдары қатысады
1. Орбитальдардың осьтері бір-бірінен максимал түрде алшақ орналасады. Араларындағы бұрышы валентті бұрыш деп аталады және 109о28' тең.
2. Химиялық байланыс түзгенде орбитальдардың пішіні басқа атомдардың электрон бұлттарымен максималды қаптасуына мүмкіндік береді.

Мысалы.
Метан (СН4) молекуласындағы көміртек атомы sp3-гибридтенген күйде болады.
Көміртек атомының sp3-гибридтенген орбитальдары сутек атомдарының сфера пішіндес s-орбитальдарымен қаптасады.
Метан молекуласы тетраэдр пішіндес болады.
__________________________________________________________________
Электрон бұлттары атомдарының центрлері арасындағы максималды түрде қаптасу байланысын, сигма (σ)-байланыс деп аталады. Байланысқан атомдардың ядролары центрлерінің арасындағы қашықтығы байланыс ұзындығы деп аталады._____________________________________________
Қаныққан көмірсутектердің атомдарындағы С – Н және С – С-байланыстары σ- байланыстар болады.
σ- байланыстар түзілгендегі орбитальдардың қаптасу кестесі:
а) s- орбитальдардың; б) p- орбитальдардың; в) s- және p-орбиталь – дардың қаптасуы:

Алкандардың гомологтық қатары
Алканның моле –
кулалық формуласы
СпН2n+2 Алканның
аталуы Бірвалентті көмірсутектің алкил радикалының СnН2n-1
молекулалық формуласы Алкил ради – калының атауы
СН4 метан – СН3 метил
С2Н6 этан – С2Н5 этил
С3Н8 пропан – С3Н7 пропил
С4Н10 бутан – С4Н9 бутил
С5Н12 пентан – С5Н11 пентил
С6Н14 гексан – С6Н13 гексил
С7Н16 гептан – С7Н15 гептил
С8Н18 октан – С8Н17 октил
С9Н20 нонан – С9Н19 нонил
С10Н22 декан – С10Н21 децил

Әрбір көміртек атомы сутек атомдарымен немесе басқа көміртек атомымен төрт σ-байланыспен байланысқан. Осы σ-байланыс өте берік, сондықтан алкандар қосылу реакциясына түспейді.

Алкандардың изомериясы және номенклатурасы
Алкандарға тек тізбек изомериясы ғана тән. Алкандардың гомологтық пентанның қатарындағы алғашқы үш мүшесінің – метан, этан, пропан – изомериясы болмайды. Бутанда – 2 изомер, пентанның – 3 изомері, гексанның – 5 изомері т.б. болады. Көміртек тізбегі ұзарған сайын изомерлер саны өседі. Мысалы, гептанда – 9, деканда – 75, эйкозанда (С20Н42)– 366319 болады.

Алкандарды халықаралық номенклатура ИЮПАК
бойынша атау ережесі
1. Көміртек атомдарының ең ұзын тізбегін «негізгісін» табу.
Көміртек атомдарының көп мөлшері бар алкандар молекуласы ирек құрылысты болады:
СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3
│
СН2 – СН3
Негізгі тізбекте 6 көміртек атомы бар.

2. Негізгі тізбектегі көміртек атомдарын нөмірлеу.
Тізбекті тармақ жақын жақтан бастап нөмірлейді. Берілген жағдайда тізбек оңнан солға қарай нөмірленеді:
6 5 4 3
СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3
│2 1
СН2 – СН3

3. Радикал тұрған көміртек атомының нөмірін – орынбасардың орнын көрсету:
6 5 4 3
СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3
│2 1
СН2 – СН3
Берілген жағдайда – 3

4. Орынбасарды атау, берілген жағдайда алкил радикалы – метил
3 – метил.........
5. Негізгі тізбекті атау. Берілген жағдайда:
3 – метилгексан
Егер қосылыстың бірнеше орынбасары болса – әрбірінің орнын көрсетеді, негізгі тізбек алдында.
СН3
│
Н3С ─ С ─СН3
│
СН3
2,2 – диметилпропан
6. Егер орынбасарлардың орны бірдей болса, онда тармағы көбірек жақтан нөмірлейді.
6 5 4 3 2 1
СН3 ─СН─СН2─СН─СН─СН3
│ │ │
СН3 СН3 СН3
2,3,5 – триметилгексан
1 2 3 4 5 6 7 8
СН3 ─СН2─СН2─СН─СН─СН2─СН2─СН3
│ │
СН3 С2Н5
4 – метил – 5 – этилоктан

Мысалдар:
Көмірсутектерді халықаралық номенклатура бойынша атау:
а) СН3
│
СН3─С─СН─СН3
│ │
Н3С СН3
б) NO2
1234│ 5 6 7
СН3 ─СН─СН2─С─СН2─СН2─СН3
│ │
Н3С СН3 ─СН─СН3

в) 3,4 – диметил – 4,5 – диэтилгептанның құрылымдық формуласын жаз.

г) Алкандар қатарындағы алғашқы жеті мүшесіндегі, төртіншілей көміртек атомы бар қанша көмірсутек болуы мүмкін. Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.
Пентанда бір изомер (2,2 - диметилпропан);
Гександа бір изомер (2,2 – диметилбутан);
Гептанда үш изомер (2,2–диметилпентан)
(3,3–диметилпентан)
(2– метил–2–изопропилпропан)

Физикалық қасиеттері
Алкандардың гомологтық қатарындағы алғашқы 4 мүшелері – түссіз, иіссіз газдар.
Пентаннан С5Н12 бастап – өзіне тән иісі бар сұйықтықтар, ал С17Н36 бастап – қ.ж. – қатты заттар. Барлық алкандар суда өте аз ериді. Алкандардың активтігі өте аз. Алкандармен реакция жоғарғы температурада немесе катализатор қатысында жүреді.

Химиялық қасиеттері
І. Орын басу реакциялары
Алкандарға орын басу реакциялары тән.
1. Галогендеу (сутек атомдарының галоген атомдарына алмасуы)
а) Н H H
│ hν │ hν │ hν
Н─С─Н + Cl2 → H ─C─Cl + Cl2 → Cl─C─Cl + Cl2 →
│ ─HCl │ ─HCl │ ─HCl
Н Н H
метан хлорметан дихлорметан

Cl Cl
hν │ hν │
→ Cl ─C─Cl + Cl2 → Cl ─C─ Cl
─HCl │ ─HCl │
Н Cl
трихлорметантетрахлорметан

Коноваловережесі: орын басу реакциялары үшіншілей көміртек атомында оңай жүреді, екіншілейде – күрделі, ал біріншілейде – қиын жүреді.

б) 2 – метилбутанның бромдануы:
СН3 СН3
│ │
Н3С─СН─СН2─СН3 + Br2 → H3C─C─CH2─CH3 + HBr
│
Br
2 – метилбутан 2 – метил – 2 – бромбутан

в) нитрлену реакциясы:

СН3 СН3
│ │
Н3С─СН─СН2─СН3 + HNO3 → H3C─C─CH2─CH3 + H2O
│
NO2
2 – метилбутан 2 – метил –2 – нитробутан
П. Тотығу реакциялары
Қалыпты жағдайда алкандар тотықпайды.
1. Жануы (ауадағы оттекпен тотығуы):
t
СН4 + 2О2 → СО2↑ + Н2О

2. Катализатор қатысында ауадағы оттекпен тотығуы:
СН3ОН метанол (метил спирті)
↑ О
[О] ↑ ║
СН4 → → → Н─С─Н құмырсқа альдегиді
↓
↓ О
║
Н─С─ОН құмырсқа қышқылы

Ш. Алкандардың термиялық өзгерісі:
1. Крекинг (пирролиз) жоғарғы температура әсерінен (450–700оС ) молекуладағы С–С байланыстың үзілуі.
t
СН3 ─СН2─СН2─СН3 → СН4 + СН2═СН─СН3
бутан метан пропен
немесе
t
СН3 ─СН2─СН2─СН3 → СН3─СН3 + СН2═СН2
этан этен
IV. Дегидрлену – сутектің бөлінуі
Катализатор қатысында және жоғарғы температурада (100оС) С – Н байланыстың үзілу нәтижесінде болады:
2СН4 → С2Н2 + 3Н2 С2Н6 → С2Н4 + Н2
метан этин этан этен

V. Изомерленуреакциясы:
100o
CH3─CH2─CH2─CH3 → CH3─CH─CH3
AlCl3

Мысал:
Метаннанжәне бейорганикалық реагенттер көмегімен этанды алу реакциясының теңдеуін жаз.
Шешуі:
1. Метанның бромдануы арқылы бромметанды алу:
СН4 + Br2 → CH3Br + HBr
метан бромметан бромсутек
2. Вюрц реакциясы бойынша бромметанның екі молекуласы мен натрийді қыздырып, этанды алу:
2CH3Br + 2Na → CH3 ─ CH3 + 2NaBr
этан натрий бромиді
Метанның алынуы:
Өнеркәсіпте:
1. Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.
2. Көміртек (П) оксиді мен сутектің синтезінен:
Ni 300o
CO + 3H2 → CH4 + H2O
р

Зертханада:
1. Сірке қышқылының тұзын сілтімен балқыту:
to
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

2. Алюминий карбидінің гидролизі:
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

Метан гомологтарын алу:
Өнеркәсіпте:
1. Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.
2. Газдар қоспасынан:
300o
nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O
Ni
Зертханада:
1. Қанықпаған көмірсутектердің гидрленуі:
Pt
H2C ═ CH2 + H2 → H3C ─ CH3
этенэтан
Pt
HC ≡ CH + 2H2 → H3C ─ CH3
этинэтан
2. Галогентуындылардың екі молекуласынан Na қатысында:
Вюрц реакциясы

2CH3─CH2─Cl + 2Na → CH3─CH2─CH2─CH3 + 2NaCl
хлорэтан бутан

Метанның қолданылуы:
Синтетикалық жуғыш Отын: газ, бензин, керосин
заттарға шикізат
↑ ↑
Органикалық синтез
Майлайғыш материалдар ← Метан → алкандар
↓ ↓
Еріткіштер электрооқшаулағыштар

Өз бетімен жұмыстар:
1. Сутек атомдарын қою және халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау:
а) С С б) С ─ С
│ │ │
С ─С─С─С─С С─С─С─С─С─С
│
С─С─С
в) С─С─С─С─С─С─С─С─С─С
│ │ │
С С─С С─С─С
г) С─С─С─С─С─С─С
│
С─С─С
Жауабы:
а) СН3СН3б)СН2 – СН3
│ │ │
СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3
4 – метилгексан │
СН3 – СН – СН3
2–этил–5–изопропил–гексан
в) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН –СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
│ │ │
СН3СН2 – СН3СН2 – СН2 – СН3
3 – метил – 5 – этил – 8 – пропилдекан
г) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
│
СН3 – СН – СН3
3 – изопропилгептан
2. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:
а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан
в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан
д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан

3. Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:
а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2
б) СН3─СН2─СН2─Вr
Жауабы:
Рt
а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2 + Н2 → Н3С─СН2─СН2─СН─СН3
б) 2СН3─СН2─СН2─Вr + 2Nа → СН3 – (СН2)4 – СН3 + 2NaBr

4. Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:
а) октан б) 2,5-диметилгептан
в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан

5. Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:
а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан
в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан

6. Келесі өзгерістердің реакция теңдеуін жаз:
Al4C3 → CH4→ CH3Br → C2H6
7. Дихлортуындылардың қанша изомері н–бутанда болуы мүмкін? Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.
(жауабы: 6 изомер)
8. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
+NaOH+ Br2, hv + Na HNO3
CH3COONa → X1 → X2 → X3 → X4

9. Молекулалық формуласы С5Н12 алканды бромдағанда басыңқы түрде үшіншілей бромтуындысы, ал Коновалов бойынша нитрлегенде – үшіншілей нитроқосылыс түзіледі. Алканның құрылымдық формуласын және реакция теңдеулерін жаз.
(жауабы: 2-метилбутан)
10. Алкандардың: қайсысы тезірек бромданады: н-гексан немесе 2-метилпентан, неге? Реакция теңдеуін жаз.
(жауабы: Коновалов ережесіне сай 2-метилпентан)
11. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:
а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан
в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан
д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан

12. Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:
а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2
б) СН3─СН2─СН2─Вr
13. Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:
а) октан б) 2,5-диметилгептан
в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан

14. Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:
а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан
в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан


Алкиндер
(ацетиленді көмірсутектер)
Алкиндер ─ молекуласындағы екі көміртек атомдары үшеселей байланыспен (─С≡С─ )байланысқан көмірсутектер .
CnH2n-2
n≥2
Үшеселей байланыспен байланысқан көміртек атомдары sp- гибридтенген күйде болады. Олардың әрқайсысы басқа екі атоммен байланысқан және тағы да 2 атом қосып алады.
σ σ σ
─ С ≡ С ─
π

Изомериясы және номенклатурасы

Алкиндерге изомерлер типі тән:
1. Үшеселік байланыстың орнына байланысты изомерия:
НС≡С─СН2─СН2─СН3
Пентин – 1
Н3С─С≡С─СН2─СН3
Пентин – 2

2. Тізбек изомериясы:
НС≡С─СН─СН3
│
СН3
3-метилбутин-1

3. Классаралық изомерия:
Алкиндер алкадиендермен изомер.
С4Н6
↓ ↓ ↓
НС≡С─СН2─СН3 Н3С─С≡С─СН3 Н2С═СН─СН═СН2
Бутин-1 бутин-2 бутадиен-1,3

Алкиндердің гомологтық қатары:

С2Н2 – этин (ацетилен)
С3Н4 – пропин (пропилен, метилацетилен)
С4Н6 – бутин (бутилен)
С5Н8 – пентин (амилен)
С6Н10 – гексин
С7Н12 – гептин
С8Н14 – октин
С9Н16 – нонин
С10Н18 – децин (декин)

Алкиндерді халықаралық номенклатура (ИЮПАК) бойынша атау ережесі:
1. Үшеселік байланыс бар ұзын тізбекті таңдап алады. Атау түбірі алкандардың атауына сәйкес, ан жалғауын инжалғауына өзгертілген. Көміртек атомдарын үшеселік байланыс жақын жақтан бастап нөмірлейді.
2. Қосылыс атауының алдында радикалдардың орны мен аты көрсетіледі.
3. Аталып болған соң, үшеселей байланыс ең жақын тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.
Мысалы:
СН3─СН─С≡С─СН3
│ 4-метилпентин-2
СН3
СН3─СН2─СН2─СН2─СН─СН2─СН2─СН3
│ 3-пропилгептин-1
С≡СН
Cl
│
HC≡C─CH2─C─CH3
│ 4,4-дихлорпентин-1
Cl

Физикалық қасиеттері
Ацетилен (этин)−түссіз, иіссіз газ, қайнау t= – 83,8oC.
Жоғарғы алкиндер − суда нашар ериді.
С2Н2 ......С4Н6 С5Н8 .....С15Н28 С16Н30 .......
Газдар сұйықтықтар қатты заттар

Химиялық қасиеттері

Алкиндердегі үшеселей байланыстың екі π-байланысы бар, сондықтан алкиндер алкендерге қарағанда қосылу реакциясына активті түседі.
Алкиндер оңай тотығады, сондай-ақ, орын басу реакциясына түседі.

I. Қосылу реакциялары
1. Гидрлену реакциясы (алкендер мен алкандар түзе отырып, екі сатыда жүреді): Pt Pt
НС≡СН + Н2 → H2C═CH2 + H2 → H3C─CH3
этин Ni 150o этен Ni 150o этан

немесе
Pt
НС≡СН + 2Н2 → H3C─CH3
Ni 150o


2. Галогендеу екі сатыда:
Br Br
H2O H2O │ │
HC≡CH + Br2 → HC ═ CH + Br2 → HC ─ CH
│ │ │ │
Br Br Br Br
1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

Бром суының түссізденуі − алкиндерге сапалық реакция.

3. Гидрогалогендеу – екі сатыда:
Cu2+
СН≡СН + HCl → CH2═CHCl
Hg2+ хлорэтен (винилхлорид)
галогенсутектің екінші молекуласы Марковников ережесі бойынша қосылады:
H2C═CHCl + HCl → CH3─CHCl2
1,1-дихлорэтан

4. Гидраттану – Марковников ережесі бойынша жүреді (Кучеров реакциясы):
Hg 2+
НС≡СН + Н2О → НС═СН → СН3─СНО
│ │ этаналь
H OH (сірке альдегиді)
винил
спирті
Ацетиленнің гомологтары гидраттанғанда кетондар түзіледі:
Hg2+
НС≡С─СН3 + Н─ОН → Н2С═С─СН3 → СН3─С─СН3
│ ║
OH O
қанықпаған ацетон
спирт (пропанон)

II. Тотығу реакциялары
1. Жануы (толық тотығуы):
t
2С2Н2 + 5О2 → 4CO2 + 2H2O

2. Толық емес тотығу − KMnO4 немесе K2CrO7 қышқылдық ортадағы сулы ерітінділерімен:

O O
KMnO4 , H2O ║ ║
HC≡CH + 4[O] → C ─ C
│ │
HO OH
қымыздық қышқылы
KMnO4 – сулы ерітіндісінің түссізденуі, алкиндерге сапалық реакция.

Ш. Орын басу реакциялары
Барлық қанықпаған көмірсутектер ішінде үшеселей байланыс жанындағы сутек атомы өте қозғалғыш және металл атомдары орнын басады.
Ацетилен металл тұздарының немесе гидроксидтерінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттескенде ацетиленидтер түзіледі: .